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Nachdem Ihr eine zentrale Werkstatt sowie zwei Haltestellen errichtet habt, kauft Ihr Euren ersten Bus und weist ihm per Haltestellenliste die Fahrtroute. Diese Straßenverbindung könnt Ihr gleichzeitig auch für den Gütertransport nutzen, zwei passende Laderampen und ein Lastwagen vorausgesetzt. Je nach Standort und ansässige Firmen transportiert Ihr Post, Waren und Vieh, für die Ihr jeweils entsprechende Spezialtransporter benötigt. Für interregionale Verbindungen legt Ihr Euer eigenes Schienennetz an, Flüsse und Berge erfordern den Bau von Brücken und Tunnels. Auch die Schifffahrt gehört zu Eurem Geschäft, Häfen und Schiffsrouten verbinden große Städte an den Küsten. Für den schnellen Transport quer über die Karte sorgt Ihr mit Flughäfen samt Fliegern – die kostspieligste Anschaffung in Transport Tycoon.
Damit Ihr Eure Firma nicht sofort zu Grunde wirtschaftet, solltet Ihr Eure Ausgaben, Einnamen und Entwicklungsstatistiken ständig überprüfen und unretable Pleitelinien aus dem Verkehr zieht. Sind Eure finanzielle Reserven aufgebraucht, hilft nur ein Kredit bei der örtlichen Bank weiter.
Im Laufe Eurer Firmengeschichte kommen auch neue Zug- und Flugzeugtypen auf den Markt, einige dürft Ihr sogar verbilligt testen. Wem die einsame Entwicklungsarbeit à la Sim City zu langweilig ist, schafft sich bis zu drei CPU-Konkurrenten, die sich mit Schnellverbindungen und Sonderzügen um die Kundschaft reißen. Da Ihr in einer Sitzung unmöglich die Marktherrschaft an Euch reißen könnt, speichert Ihr Euren Spielstand per Memory Card: Satte 15 Blocks (eine komplette Speicherkarte) schluckt ein Szenario.
